Um eine größere Rolle in Rory's Leben zu spielen, zieht Christopher bei den Gilmores ein und läßt sich von Rory Stars Hollow zeigen. Als seine Eltern zu Besuch nach Hartford kommen, lädt Emily alle zum Abendessen ein. Dieses endet in einem Streit, zwischen Richard und Christopher's Vater wegen Kommentare über Lorelai. Nach dem ruinierten Abendessen, zieht sich Richard zurück, um sich zu beruhigen und Emily versichtert Rory, dass sie sehr geliebt wird und erwünscht ist. Christopher findet Lorelai auf dem Balkon ihres alten Zimmers und tröstet sie, sie schlafen miteinander Am nächsten Morgen wacht Lorelai erschrocken auf, mit dem schlechten Gewissen, dass sie vergessen hat Luke nach dem Dinner am Freitag Abend beim Streichen zu helfen. Als Lorelai nach Hause kommt, macht Christopher ihr einen Heiratsantrag, doch sie versucht ihm klar zu machen, dass er noch nicht bereit ist Verantwortung für eine Familie zu übernehmen. Christopher kehrt nach Kalifornien zurück und verspricht, sich mehr Mühe zu geben den Kontakt zu halten. Am nächsten Morgen überrascht Lorelai Luke damit, das ganze Diner gestrichen zu haben.