Emily ist mit den nerven am ende, als sie erfährt, dass Richards Mutter Trix zu Besuch kommt. Paris rastet aus, als sie erfährt, dass Tristan sie auf Rory's Bitte hin zu einem Date eingeladen hat. Emily bekommt mit der angst zu tun lorelai zu veliern ,als sie erfährt das Trix für Rory ein Treuhänderfonds eingerichtet hat.Lorelai und Emily streiten sich während einen Kaffees mit Trix, sodass Trix ihr angebot wieder zurück nimmt.
Rory ist fertig ,da Dean schluss gemacht hat, doch sie zeigt es nicht. Lorelai mischt sich in die Sache ein als die Bewohner von Stars Hollow anfangen Rory zu trösten und Luke versucht Dean vom Diner fernzuhalten. Jackson bereitet für Sookie ein Essen zu und hat er schwer sie aus der Küche fernzuhalten. Rory geht auf eine Party und nimmt Lane als Begleitung mit, dabei kommt es zum kuss zwischen ihr und Tristan. Als Lorelai merkt, wie sehr sie Max vermisst, entschließt sie sich, ihn zu besuchen. Rory bricht in Tränen aus und läuft weg.
Luke's Ex-Freundin Rachel taucht unerwartet in Stars Hollow auf und bemerkt sofort die Anziehung zwischen Luke und Lorelai, was die beiden jedoch leugnen. Rachel beschließt für eine Weile zu bleiben, was bei Luke und Lorelai gemischte Gefühle hervorruft. Rory feiert an einem Freitagabend ihr 3-monatiges Zusammensein feiern Dean. Lorelai entschuldigt Rory bei ihrer Mutter ,die aber nichts dagegen hat. Als Lorelai bei ihren Eltern ankommt, entdeckt sie die Quelle von Emily's Freigebigkeit - ihre Mutter hat einen weiteren Gast eingeladen - einen Mann, von dem Emily hofft endlich der richtige für Lorelai zu sein. Lorelai flüchtet durch das Fenster ihres alten Zimmers , aber wird dabei von Richard erwischt, doch er lässt sie gehen. Dean schenkt Rory ein Auto, das er für sie restauriert hat. Als sie in dem Auto sitzen und Dean ihr seine Liebe gesteht, ist Rory sich unsicher, was sie antworten soll. Dean macht daraufhin Schluß und bricht Rory das Herz.
Um eine größere Rolle in Rory's Leben zu spielen, zieht Christopher bei den Gilmores ein und läßt sich von Rory Stars Hollow zeigen. Als seine Eltern zu Besuch nach Hartford kommen, lädt Emily alle zum Abendessen ein. Dieses endet in einem Streit, zwischen Richard und Christopher's Vater wegen Kommentare über Lorelai. Nach dem ruinierten Abendessen, zieht sich Richard zurück, um sich zu beruhigen und Emily versichtert Rory, dass sie sehr geliebt wird und erwünscht ist. Christopher findet Lorelai auf dem Balkon ihres alten Zimmers und tröstet sie, sie schlafen miteinander Am nächsten Morgen wacht Lorelai erschrocken auf, mit dem schlechten Gewissen, dass sie vergessen hat Luke nach dem Dinner am Freitag Abend beim Streichen zu helfen. Als Lorelai nach Hause kommt, macht Christopher ihr einen Heiratsantrag, doch sie versucht ihm klar zu machen, dass er noch nicht bereit ist Verantwortung für eine Familie zu übernehmen. Christopher kehrt nach Kalifornien zurück und verspricht, sich mehr Mühe zu geben den Kontakt zu halten. Am nächsten Morgen überrascht Lorelai Luke damit, das ganze Diner gestrichen zu haben.
Ein Abend voller "The Donna Reed Show" Wiederholungen steckt Dean und beide Gilmore Girls an - Dean erzählt von seinem Wunsch eine Familie zu haben wie die in der Show. Lorelai hilft Luke beim Renovieren des Diners und Rory verkleidet sich als Donna und bereitet ein 50er Jahre Essen für Dean, obwohl sie auf die neue Katze von Babette aufpassen soll. Emily und Sookie konfrontieren Lorelai damit, sich über ihre Gefühle für Luke klar zu werden. Und unerwartet kommt Christopher, Rory's Vater, mit seinem Motorrad nach Stars Hollow und wohnt eine weile bei Lorelai und Rory, während er in der Stadt ist.
Lorelai organisiert den Stars Hollow Charity Trödelmarkt und kauft ein Sweatshirt, das von Luke gespendet wurde. Als sie es anzieht und damit ins Diner geht, ist sie schockiert als Luke wütend wird. Von Sookie erfährt sie später, dass das Shirt seiner Exfreundin Rachel gehörte, die ihm das Herz gebrochen hat. Sie gibt Luke das Sweatshirt zurück und erinnert ihn daran, dass es ok sei ein an schönen Erinnerungen festzuhalten.
Sookie bekommt Tickets für ein Bangles Konzert in New York. Lane darf nicht mitkommen und Lorelai schlägt vor, dass Rory Paris, Madeline und Louise einladen könnte, die auch zu sagen und nehmen Sookie's Plätze, während Sookie und Lorelai nur schlechte Plätze bekommen, von Karten die sie am Eingang kaufen.
Madeline und Louise treffen ein paar Jungs und verlassen das Konzert, um mit ihnen zu einer Party zu gehen, wo Rory gegen ist.Lorelai flippt aus und sucht die Mädchen,sie findet sie auch. Lorelai beendet die Party für die zwei.
Nachdem Lorelai Sookie dazu ermutigt hat, Jackson nach einem Date zu fragen, muss nun auch Lorelai zu einen date zu liebe sookie ja sagen mit Jacksons seltsamen Cousin. Dies macht Luke eifersüchtig und er bringt endlich den Mut mit ihr auszugehen. Währenddessen geraten Rory und Lane in Schwierigkeiten als sie ein Doppel-Date mit Dean und dessen Freund Todd haben, weder Lorelai noch Miss Kim wussten davon.
Lorelai und Max kommen sich näher und Rory beginnt sich an die Vorstellung von Max in ihrem Leben zu gewöhnen. Sookie und Lorelai sprechen über Beziehungen und während eines Elternsprechtages in Chilton will Lorelai ihre Beziehung zu Max beenden , doch sie kann nicht küsst ihn in seinem Klassenraum, Paris sieht die beiden dabei. Wütend über die Details der Scheidung ihrer Eltern in der Zeitung, erzählt Paris jedem im Speissaal von Max und Lorelai. Sookie fragt Jackson nach einem Date und er nimmt die Einladung an.
Die Feiertage sind nicht geeignet um die Probleme von Emily und Lorelai auszuräumen. Doch vielleicht ein medizinischer Nofall bringt die beiden wieder zusammen. Lorelais Vater erleidet einen Herzinfakt. Auch Luke und Lorelai kommen sich dadurch näher.
Rory erster Ball steht bevor, auf den sie eigentlich anfangs keine lust hat. Doch durch gutes zureden geht sih doch mit Dean hin. Auf dem Ball kommt es zum Streit zwischen Dean und Tristan. Durch die Ergeignisse werden Dean und Rory klar das man sie als Paar bezeichnen kann. Doch dann passiert etwas Unerwartetes Dean und Rory schlafen im Tanzraum von Mis Patty ein. Die Gerüchteküche brodelt, und die besorgte Lorelai rastet aus.
Rory ist bei ihren Grosseltern und kann den ersten schnee nicht mit Lorelai feiern. Lorelai läd Max nach dem gelungenen ersten Date zu sich nach Hause ein. Ein Problem: Lane taucht als unerwarteter Gast auf. Lane und Max schlafen bei Lorelai.
Mitten in Dooses Laden kommt es zum ersten Kuss zwischen Rory und Dean. Jeder in der Stadt weiss es ausser Lorelai. Als sie davon erfährt ist sie entäuscht von Rory, weil Rory ihr es nicht als erste gesagt hat.
Emily gibt eine protzige Geburtstage, sie hat alle Klassenkameraden von Rory eingeladen. Rory platzt der Karegn und es kommt zum ersten Streit zwischen Rory und ihrer Grosmutter. Aber Lorelais Party am Samstag ist absolut cool, wenn man vom Streit absieht.
In Deans Gegenwart benimmt sich Rory sehr komisch. Ist das ihr erste Liebe?? Lorelai hat ihr erstes Date mit Max, doch dazu kommt es nicht, weil der alseits beliebte Kater von Babette und Morey stirbt. Alle nehmen an der Totenwache des Katers teil.